Historia miasta Kiejdan zaczyna się w XIV wieku, kiedy to w 1372 roku nazwa miasta Kiejdany została po raz pierwszy wymieniona w źródłach pisanych – w „Kronice Liwońskiej” Hermanna von Wartberge. Według legendy, nazwa Kiejdan pochodzi od imienia bogatego kupca Kejdangena, który przybył z Kurlandii i założył tu  niewielką wioskę rybacko-rolniczą.

Badania archeologiczne wskazują, że Kiejdany wyrosły z niewielkiej osady rybackiej i rolniczej, założonej na początku XIV wieku na prawym brzegu rzeki Niewiaży, w miejscu, gdzie obecnie znajduje się plac Wielkiego Rynku. Kiejdany zaczęły rosnąć i rozwijać się od połowy XV wieku, jako ważne regionalne centrum handlowe. Istniało kilka ważnych przyczyn takiego rozwoju: na początku XV wieku przez Kiejdany zbudowano dwie autostrady (Kowno-Ryga, Wilno-Raseiniai), a w połowie XV wieku Kiejdany dostały się Radziwiłłowi Ościkowiczowi, przedstawicielowi rodu Radziwiłłów, którzy decydowali o dalszej przyszłości miasta. Pod koniec XV wieku osiedle już zaczęto nazywać „oppidum Keidany” (miasto Kiejdany). W tym czasie wzniesiono dwór i pierwszy gotycki kościół św. Jerzego (około 1460 r.), pojawił się też pierwszy rynek – Stary Rynek. O tym, że Kiejdany zamieszkiwał zamożny lud, świadczy odkrycie skarbu z pierwszymi srebrnymi monetami litewskimi.

W okresie panowania Janusza Radziwiłła, Kiejdany stały się centrum administracyjnym Żmudzi na okres siedmiu lat. Po śmierci księcia Jana Radziwiłła (1542 r.), Kiejdany znalazły się we władaniu jego córki Anny Radziwiłłówny (1525-1600), która poślubiła wojewodę witebskiego Stanisława Kiszkę, po czym Kiejdany przeszły pod władzę Kiszków. Dzięki rodowi Kiszków, od 1549 r. miasto stało się jednym z pierwszych i najbardziej aktywnych siedlisk reformacji w WKL, a w 1590 r. Kiejdanom nadano prawo magdeburskie, a zarazem i prawo samorządowe, zatwierdzono pierwszy herb Kiejdan z symboliką rodu Kiszków. Działalność gospodarczą i handlową zdynamizował wolny port, który powstał na przedmieściu Skongalis w 1581 r.

Około 1527 roku, w dworze Babiany obok Kiejdan, urodził się jeden z pionierów litewskiego piśmiennictwa, ksiądz katolicki Mikołaj Dauksza (zmarł w 1613 r.). W 1602 roku przez rzekę Niewiażę został zbudowany pierwszy drewniany most łączący obie strony miasta.

Na początku XVII wieku Kiejdany ponownie stały się własnością księciów Radziwiłłów. Tym razem – przedstawicieli protestanckiej linii Radziwiłłów na Birżach i Dubinkach, którzy byli nie tylko najbogatszymi i najbardziej wpływowymi w całym Wielkim Księstwie Litewskim, ale także gorliwymi reformatami.

Podczas gdy Kiejdanami zarządzali dwaj wielcy hetmanie litewscy i wojewodzi wileńscy – Krzysztof Radziwiłł i jego syn Janusz Radziwiłł, miasto przeżyło wzrost ekonomiczny i kulturalny, i wkrótce stało się jednym z ośrodków reformacyjnych Wielkiego Księstwa Litewskiego.

W 1627 roku nadano prawo wolnego osiedlania się w Kiejdanach i opuszczenia miasta bez utraty posiadanego majątku. Z tego powodu w mieście zamieszkało wielu przybyszów z innych miast WKL, a także z Polski, Niemiec i Szkocji. Krzysztof Radziwiłł dbał o przybyszów i za pomocą korzystnej polityki podatkowej zachęcał ich do osiedlania się w mieście. W 1629 roku, w zachodniej części Kiejdan zwanej Januszawą (lit. Jonušava), osiedlili się Niemcy ewangelicy-luteranie. W połowie XVII wieku przy placu Starego Rynku zamieszkali Żydzi, których wspólnota religijna (kahał) z biegiem czasu stała się jedną z najliczniejszych na Żmudzi. W 1648 roku, w południowej części Kiejdan, przy targowisku Knypava osiedlili się prawosławni Rosjanie. Druga żona właściciela miasta Janusza Radziwiłła Maria była prawosławną, dlatego na jej prośbę w 1652 roku została zbudowana drewniana cerkiew prawosławna, a przy niej – klasztor. W klasztorze zamieszkało zaledwie kilku mnichów, a wspólnota prawosławna liczyła niewiele członków, więc nie miała dużego wpływu na życie gospodarcze i publiczne miasta. W centralnej części miasta, przy głównej ulicy Wielkiej Zamkowej (lit. Didžiosios pilies g.) i targowisku na placu Wielkiego Rynku mieszkali ewangelicy-reformaci – Szkoci przybyli do Kiejdan w poszukiwaniu „ziemi obiecanej” – utopijnej Antillii. Po lewej stronie miasta, w okolicach kościoła św. Jerzego od dawna mieszkają katolicy.

W połowie XVII wieku Kiejdany były miastem różnych narodów i wyznań religijnych. Miastem zarządzał wybierany przez mieszkańców Magistrat, którego członkami mogli zostać mieszczanie dowolnej narodowości i konfesji. Mieszkańców różnych wyznań chroniły w 1627 roku podpisane zasady pokojowego współistnienia. Jednak w życiu Kiejdan ewangelicy-reformowani zajmowali wyjątkową pozycję. Z inicjatywy Radziwiłłów zostały skonsolidowane podstawowe kościoły ewangelicko-reformowane, instytucjach edukacyjne i kulturalne. W 1625 roku została założona szkoła parafialna, która w 1647 roku była przekształcona w gimnazjum, przy gimnazjum działała drukarnia. W Kiejdanach pracowali słynni działacze litewscy, którzy opracowali główne wydanie ewangelików-reformowanych w języku litewskim XVII wieku – „Księgę pobożności chrześcijańskiej“ (lit. „Kniga nobažnistės krikščioniškos”), wydrukowaną w 1653 roku w drukarni kiejdańskiej. W latach 1641-1655, w okresie panowania Janusza Radziwiłły, Kiejdany osiągnęły największy rozkwit gospodarczy i kulturalny. W mieście działał port, 6 targowisk, 10 warsztatów rzemieślniczych, gimnazjum, drukarnia, apteka i kilka szpitali. Dzięki tolerancji Radziwiłłów miasto zamieszkiwało 6 wspólnot narodowościowych i 6 wspólnot religijnych. W 1652 roku Janusz Radziwiłł oświadczył, że dla upiększenia miasta jest konieczna budowa ratusza. Żądał, aby budowano tu tylko domy murowane. Złoty wiek miasta ustał w okresie wojny z Rosją i Szwecją w latach 1654-1660. Kiedy armia rosyjska okupowała prawie całe Wielkie Księstwo Litewskie, w Kiejdanach kipiało życie polityczne, gdyż najważniejsza była troska o los kraju. Latem 1655 roku w Kiejdanach rozpoczęły negocjacje z przedstawicielami Szwecji w sprawie poddania się WKL Szwecji. Negocjacje zakończyły się podpisaniem aktu 20 października 1655 r. – umowy szwedzko-litewskiej, zwanej Układem w Kiejdanach. Na początku XVIII wieku rozpoczęła się Wojna Północna. Szwedzi wysadzili dwór Radziwiłłów znajdujący się w pobliżu obecnego Centrum Kulturowego. Właśnie w tym dworze w 1655 roku był podpisany słynny układ ze Szwedami. Na początku XVIII wieku w mieście zaczęła zmieniać się sytuacja religijna: w Kiejdanach poczęli gromadzić się mnisi karmelici. Katolicy stopniowo odzyskali swoje pozycje. W centrum miasta karmelici zbudowali drewniany kościół pw. Ofiarowania NMP (obecnie św. Józefa), a przy kościele założyli klasztor. Po powstaniu w 1831 roku klasztor został zamknięty – budynek zajęły koszary armii carskiej. W 1727 roku z Wilna przybył Eliasz ben Salomon Zalman, aby studiować w Kiejdanach Talmud (później wsławił się na cały świat jako Eliasz, Gaon z Wilna). W 1811 roku Kiejdany znalazły się we władaniu hrabiów Czapskich. Na prawym brzegu Datnówki, w miejscu zagrody dworskiej, Marian Czapski wybudował murowany trzypiętrowy pałac z imponującą wieżą, oranżerią i wspaniałym parkiem. Po powstaniu styczniowym w 1863 roku, M. Czapski został oskarżony o wspieranie buntu, wskutek czego dwór w Kiejdanach został skonfiskowany i oddany generałowi armii rosyjskiej, inżynierowi wojskowemu, hr. Eduardowi Totlebenowi (1818-1889). E. Totleben pałac dworski zrekonstruował, rozbudował park i powstawił w nim wiele rzeźb. W północnej części parku zbudował piękny minaret ku pamięci żołnierzy krymskich i bałkańskich, który dotychczas zdobi park.

W końcu XIX wieku ożywiło się znacznie życie gospodarcze miasta: nastąpił rozwój przemysłu, pojawiły się fabryki skóry i kartonu, młyny, cegielnia, mleczarnia. Ogrodnicy Kiejdan, głównie Żydzi, zaczęli uprawiać ogórki, i od tego czasu Kiejdany zaczęły słynąć jako kraina uprawy ogórków.

W latach niepodległości Kiejdany stały się centrum powiatu i zostały sklasyfikowane jako miasto pierwszego szczebla. W mieście funkcjonowało Seminarium Nauczycielskie (późniejsza Wyższa Szkoła Kultury), muzeum, biblioteka i drukarnia.

14 czerwca 1941 roku duża część mieszkańców miasta i okolic została zesłana na Syberię. 28 sierpnia tegoż roku naziści i ich zwolennicy zastrzelili 2076 mieszkańców Kiejdan narodowości żydowskiej, zniszczyli wspólnotę istniejącą przez ponad 300 lat.

Cofająca się w 1944 roku armia niemiecka wysadziła w powietrze dawny pałac hr. E. Totlebena, gimnazjum, szpital powiatowy, banki i mosty. W okresie powojennym w okolicach Kiejdan odbyła się walka partyzancka. W okolicznych lasach działały oddziały partyzanckie zgrupowań „Vytis” („Pogoń”), „Kęstutis” („Kiejstut”), „Prisikėlimas” („Wskrzeszenie”)..

W szóstym i siódmym dziesięcioleciach Kiejdany stały się ważnym ośrodkiem przemysłowym. W mieście zbudowano zakłady chemiczny, biochemiczny, konstrukcji metalowych, sprzętu elektrycznego, cukierniczy oraz zbożowy.

13 stycznia 1991 roku, w okresie agresji armii sowieckiej, w Wilnie zginęło dwóch mieszkańców Kiejdan: Alvydas Kanapinskas i Vytautas Koncevičius. Bohaterzy zostali pochowani na cmentarzu miejskim, a ich imionami nazwano ulice w Kiejdanach i Pelėdnagiai.

W latach 1992-1993 armia radziecka opuściła Kiejdany.

Dzisiaj Kiejdany są ważnym ośrodkiem przemysłowym i tranzytowym, obejmującym powierzchnię 25,5 km kw. Miasto zamieszkuje 24 tys. mieszkańców.

Stare Miasto Kiejdan jest zabytkiem urbanistycznym o znaczeniu krajowym, często zwiedzanym przez turystów. Jedna z siedmiu starówek na Litwie. Znajdziemy tu kawiarnie, restauracje, hotele, muzea, sklepy z upominkami, sklepy żywnościowe, sklepy dzieł i wyrobów artystycznych.

Biznes